Во-первых, зонтик. Вещь, по большому счету, бесполезная, потому что в Питере дождя без ветра не бывает, а ветер такой, что в лучшем случае заливает дождь под зонт, а в худщем - просто выдирает этот самый зонтик из рук и ломает его. Но выйти на улицу без зонтика - к этому петербуржец не готов.

Во-вторых, нужна флиска на случай внезапного похолодания и футболка на случай внезапного потепления. И то и другое может произойти раза три в течение дня.

В-третьих, нужна книга. Культурная столица, все-таки. Причем дамский роман, карманный детектив и прочее легковесное чтиво не катит - предпочтение отдается фолиантам по несколько кило весу.

В-четвертых, профессиональное оборудование. Для кого-то это ноутбук, для кого-то перфоратор.
В-пятых, Питер - город небольшой. Всегда есть вероятность встретить приятеля, который обязательно предложит вот прям ща бросить все - и ехать с ним в лес. Поэтому хорошо иметь с собой спальник, банку-другую тушенки и прочие приятные мелочи.
В-шестых, не стоит выходить из дома без ремнабора для велосипеда. Велосипед - неотъемлемая часть петербуржца, будь он сварщиком или профессором медицины, продавцом или писателем, миллионером или бомжем.
Все эти предметы требуется куда-то положить.
Поэтому петербуржец просто не может позволить себе гулять налегке. Чемоданы и саквояжи как-то не прижились, так что петербуржец покупает рюкзак. По размеру он (рюкзак, а не петербуржец) несколько уступает тому, что москвич берет с собой в горы... Но не намного. Конечно, у уважающего себя петербуржца есть еще рюкзак для выездов на природу - он повнушительнее. А у следящей за собой петербурженки есть изящный рюкзачок для ношения с вечерним платьем.

Конечно, класть в рюкзак деньги, документы и прочее ценное имущество неразумно. Рюкзак сзади, вы - спереди, обстановка криминогенная... Поэтому для ценных вещей петербуржец покупает жилетку с кармашками. В стиле "Вассерман умрет от зависти". В ее карманах, помимо перечисленного, притаились: карточка (аналог московского проездного), труба (чем-то напоминает московский мобильник), очки (вы же не забыли, что в рюкзаке - фолиант для чтения в неподходящих условиях), фонарик, небольшая походная аптечка (большая - в рюкзаке), нож, зажигалка (у курящего петербуржца - две-три зажигалки), рулетка, ну и всякое по мелочи.
Разумеется, существуют модификации жилеток. Парадная жилетка, например, имеет специальный кармашек для театрального бинокля, дамская - вместительный карман-косметичку, детская - кармашки для соски и запасного памперса. НО это не вместо обязательных, а вместе с ними.

По этим двум элементам костюма петербуржца легко узнать в любой точке нашей планеты.